I Maybeshewill sono stati formati dai chitarristi Robin Southby e John Helps mentre i due stavano studiando insieme all'università nel 2005.
Nel maggio 2007 John e Robin cominciarono a lavorare con il batterista James Collins (Originariamente membro dei Fight Fire With Water) e il bassista Andrew Jackson, insieme ad altri musicisti e cantanti per registrare Not for Want of Trying. L'album fu pubblicato un anno dopo.
Esattamente tredici mesi dopo, la band tornò in studio per registrare il secondo LP, Sing the Word Hope in Four-Part Harmony.
Successivamente, nel 2011, rilasciano un nuovo album intitolato I Was Here For A Moment, Then I Was Gone. Dall'ultima data del tour promozionale di quest'ultimo album, tenutasi al The Y Theatre di Leicester, Inghilterra, è stato tratto un film di 50 minuti che riprende l'esibizione della band. Unitamente al film è stato rilasciato l'album dal vivo "Live at The Y Theatre".
Quarto album in studio della band è Fair Youth, del 2014, caratterizzato da un sound più ripieno, morbido e ben miscelato rispetto ai primi lavori. La band si distingue per il largo uso d'interventi elettronici e i riferimenti culturali, adottando frasi celebri per i titoli delle canzoni e testi che riprendono discorsi e monologhi di film.
Nel 2015 hanno annunciato il ritiro dalle scene con un tour di addio che li ha visti anche sul palco del Circolo Magnolia di Milano il 24 marzo 2016. Ma solo due anni più tardi si sono riuniti al Meltdown Festival su espressa richiesta del leader dei Cure. Nel 2021 decidono di tornare al lavoro su un nuovo album che presenteranno nel prossimo tour di passaggio anche dall'Italia.
Il primo singolo che lo anticipa è "Refuturing" e i fan non vedono l'ora di poter ascoltare dal vivo tutte le nuove tracce.